بدا حياته المهنية بالمصارعة حيث كان تلميذ عمه المعروف بري ماستيريو Sr.
أو راي ميستيريو الأب، وتعلم منه كل فنون المصارعة للوزن الخفيف، وفي عام
1989 عندما كان عمره 15 سنة بدا مسيرته في تانجانا بالمكسيك حيث منع من
الصراع في الولايات المتحدة بسبب عمره الصغير. وصارع باسم Colibri والتي
تعني بالإسبانية عصفور الحلبة الطائر. وعندما وصل جيل ال18 غير اسمه
اقتدائا بعمه وصار ري ميستيريو واضيف له Jr. لكي يفرق بين الاثنين والتي
تعني راي مسيتريو الابن. حيث انضم عام 1995 إلى اتحاد اي سي دبليو وهناك
حدثت معه عداوة بينه وبين بيكسوس مواطنه واستطاع التغلب عليه وتحقيق أول
فوز على الصعيد الأمريكي. وفي نوفمبر عام 1995 وفي Philadelphia بمهرجان
ECW One Night Stand استطاع راي مستيريو ان يفوز على بيكسوس في مياراة
عنوانها Mexican Death Match.